Milani arriti të kualifikohej në 1/8 e Kupës së Italisë me shumë vuajtje pasi mundi në shtesë 3-1 Crotonen në San Siro. Përballë skuadrës së Serisë B, ekipi i Mihajlovic bëri një paraqitje krejtësisht të ndryshme nga ajo në kampionat me Sampdorian, madje në pjesën e parë dhe rrezikoi të kalonte në disavantazh. Goli i Luiz Adrianos në fillimin e pjesës së dytë krijoi idenë se kuqezinjtë do të arrinin të kualifikoheshin më tej pa probleme, por Crotone arriti të barazojë me Budimirin në minutën e 68-të.
Milani nuk pati forcën për të zgjidhur ndeshjen brenda kohës së rregullt dhe gjithcka u mbyll në barazim 1-1. Në kohën shtesë Milani pati nevojë për një gol me goditje dënimi të Bonaventurës, për të marrë sërish kryesimin. Golin e sigurisë për të besuarit e Mihajlovicit e shënoi ndërkohë Niang në minutën e 114-të, duke realizuar për të dytën ndeshje radhazi.
Në raundin tjetër tashmë kuqezinjtë do të përballen me Sampdorian, ndërkohë që avancuan më tej dhe Torino që mundi 4-1 Cesenën e Specia që fitoi 2-0 me Salernitanën.
