Milani nuk bën hapa falsë në debutimin zyrtar të sezonit të ri. Mihajlovic debuton me një fitore të lehtë në “San Siro” përballë Perugias në turin e tretë të Kupës së Italisë. Një ndeshje që më shumë se për rezultatin e pastër 2-0 do i shërben skuadrës kuqezi për të ngrohur muskujt pak ditë përpara fillimit të kampionatit kur 90 minutëshi do të ketë vlerën e 3 pikëve. Mihajlovic e nisi sfidën me 2 qëndërmbrojtësat Rodrigo Ely dhe Alessio Romagnoli, ndërsa në sulm Bacca e Luiz Adriano u konfirmuan titullarë. Rezultati u zhbllokua që në minutën e 9 me japonezin Honda që u asistua nga Luiz Adriano duke kaluar lehtësisht Rosatin. MIilani nuk e uli ritmin as në minutat në vazhdim dhe në të 27-ën ishte pikërisht Luiz Adriano që gjeti rrjetën e parë përpara tifozëve të tij duke i dhënë sfidës një drejtim pa kthim. Golin e gjeti edhe Carlos Baca 6 minuta nga fundi i pjesës, por Luiz Adriano rezultoi në pozicion pasiv jashtë loje zhvlerësuar realizimin e kolumbianit. Perugia nuk u motivua përballë një skuadre më superiore dhe në të 63-ën u detyrua të luante me 10 lojtarë pasi Lanzafame kreu një ndërhyrje nga prapa në dëm të Bertolaccit. Pjesa e mbetur nuk ndryshoi asgjë në rezultatin e ndeshjes. Milani arrin fitoren e parë sezonale duke e nisur sezonin me një sukses që karikon grupin e rinovuar të trajnerit Mihajlovic, i cili mbetet në pritje të dhuratave të fundit të merkatos. Në raundin tjetër kuqezinjte presin Crotonen për një tjetër test ku do të kërkojnë avancimin për në 1/8-at ku fituesja e këtij çifti gjen Sampdorian në një transfertë të vështirë në “Marassi”.